Ashley Hutchings blev født i Southgate, men flyttede som barn til Muswell Hill, hvor han begyndte at spille skiffle- og bluesmusik. I 1964 mødte han Simon Nicol, hvor de begge var med i bandet Ethnic Shuffle Band. I 1967 dannede de Fairport Convention sammen med Richard Thompson og Shaun Frater.
Hutchings var med på bandets første 4 LP-er. Han var imidlertid utilfreds med den retning, bandet bevægede sig i, og valgte at forlade Fairport i 1969, for at koncentrere sig om mere traditionelle projekter, og kort efter var han med i dannelsen af Steeleyes Span. I 1972 forlod han bandet, formodentlig på grund af manageren Jo Lustig’s ønske om en mere kommerciel musikalsk linje.
I 1971 samlede han en række musikere som backing-group for en pladeindspilning med hans daværende kone, Shirley Collins. Der var over 25 af tidens kendte folkemusikere med, bl.a. Dave Mattacks, Richard Thompson og Simon Nicol. Sammen med nogle af disse musikere, bl.a. Royston Wood, Steve Ashley and Sue Draheim, dannede Hutchings i 1972 The Albion Country Band. Det lykkedes ikke særlig godt, og gruppen fik hurtigt nye medlemmer. The Albion Band fortsatte i forskellige versioner frem til 2002, og Hutchings var aktivt eller passivt med på sidelinjen i alle årene. Han var samtidig med i forskellige grupper, og var en meget brugt studiemusiker ved utallige indspilninger. I 1990 vendte han tilbage til sine musikalske rødder med skiffle- og bluesmusik med Ashley Hutchings Big Beat Combo.
Efter den endelige opløsning af The Albion Band, har han taget initiativ til flere bands, bl.a. Rainbow Chasers og The Lark Rise Band. Han turnerer fortsat ved juletid med The Albion Christmas Band.
