Dave Pegg blev født i Birmingham. Han begyndte at spille guitar da han var 14-15 år gammel, inspireret af The Shadows. Han var en kort overgang med i The Uglys sammen bl.a. Roger Hill. De to forlod The Uglys for at lave et bluesband. I 1967 kom Pegg med i Ian Campbells Folk Group, hvor han skiftede til gulvbas, og lærte at spille mandolin, og samtidig fik vakt interessen for folkemusik. Det var også her han lærte Ralph McTell og Dave Swarbrick at kende.
I begyndelsen af 1969 gik han tilbage til den elektriske bas i gruppen The Beast. En uge efter sin 21 års fødselsdag bad Dave Swarbrick ham om at komme til audition i Fairport Convention, da Ashley Hutchings have forladt gruppen for kort efter at starte Steeleye Span.
Herefter var han med Fairport fra 1969 til 1979 og igen fra 1985 og frem til i dag.
